Epinastin – Enzyklopädie

0
9

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname Epinastin
Andere Namen
  • 9,13b-Dihydro-1H-dibenz[c,f]imidazo[1,5-a]azepin-3-amin
  • (RS)-3-Amino-9,13b-dihydro-1H-dibenz[c,f]imidazo[1,5-a]azepin
  • (±)-3-Amino-9,13b-dihydro-1H-dibenz[c,f]imidazo[1,5-a]azepin
  • Epinastinum (Latein)
Summenformel
  • C16H15N3(Epinastin)
  • C16H15N3·HCl(Epinastin·Monohydrochlorid)
  • C16H15N3·HBr(Epinastin·Monohydrobromid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 80012-43-7 (Epinastin)
  • 108929-04-0 (Epinastin·Monohydrochlorid)
  • 127786-29-2 (Epinastin·Monohydrobromid)
EG-Nummer 616-785-3
ECHA-InfoCard 100.120.187
PubChem 3241
ChemSpider 3128
DrugBank DB00751
Wikidata Q632405
Arzneistoffangaben
ATC-Code
  • R06AX24
  • S01GX10
Wirkstoffklasse

H1-Antihistaminika

Wirkmechanismus

Antagonist an H1-Rezeptoren

Eigenschaften
Molare Masse
  • 249,32 g·mol−1(Epinastin)
  • 285,77 g·mol−1(Epinastin·Monohydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 205–208 °C
  • 273–275 °C (Epinastin·Monohydrochlorid)
  • 284–286 °C (Epinastin·Monohydrobromid)
Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (1,86 mg·l−1 bei 25 °C)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310
Toxikologische Daten

192 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Monohydrochlorid)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Epinastin ist ein Arzneistoff, der als Antihistaminikum zur Linderung der Beschwerden bei allergischen Bindehautentzündungen eingesetzt wird.

Wirkung

Der Wirkstoff besetzt die Histamin-Bindungsstellen im Körper und vermindert so die Allergiereaktion. Es ist ein potenter Antagonist (genauer: ein inverser Agonist) an H1-Rezeptoren (H1-Antihistaminikum) und penetriert die Blut-Hirn-Schranke nicht. Zudem ist das Medikament mastzellstabilisierend.

Nebenwirkungen

Beobachtete Nebenwirkung ist die Reizung der Augen. Es hat keine Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem.

Stereochemie

Arzneimittel enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere), wobei aus grundsätzlichen Überlegungen die Verwendung des besser bzw. nebenwirkungsärmer wirksamen Enantiomers zu bevorzugen wäre.

Handelsnamen

Epinastin ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Relestat im Handel erhältlich.

Einzelnachweise

  1. ab Eintrag zu Epinastin in der DrugBank der University of Alberta
  2. ab The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 617–618, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. abc Datenblatt Epinastine hydrochloride ≥ 98 % (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668, PMID 6092093.


Epinastin – Enzyklopädie

Loading...

LEAVE A REPLY

Please enter your comment!
Please enter your name here