Die Chatterbox-Herausforderung war eine jährliche Herausforderung, die 2001 begann. Sie wurde entwickelt, um die Fähigkeit eines Chatterbots zu testen, eine echte Person in einem Gespräch zu simulieren. Jeder Chatterbot wurde danach beurteilt, wie gut er auf mehrere Fragen und die gesamte Konversation reagiert.
Leider ging die Chatterbox-Challenge-Website Ende 2015 offline, ist aber im Internetarchiv mit allen vorherigen Gesprächen zu finden.
KI, Begriffe der künstlichen Intelligenz, Chatterbot, Loebner-Preis, Turing-Test