Warum ist der Siedepunkt von Amiden höher als der der entsprechenden Carbonsäuren?

Warum ist der Siedepunkt von Amiden höher als der der entsprechenden Carbonsäuren? Beide bilden untereinander Wasserstoffbrückenbindungen aus, die Molekülmasse ist ähnlich und die OH-Bindung der Carbonsäuren und NH-Bindung der Amide sind durch die negative induktive und negative mesomere Wirkung der Carbonylgruppe zusätzlich polarisiert. Hat es mit der räumlichen Struktur zu tun, dass der Zusammenhalt zwischen Amiden höher ist als zwischen Carbonsäuren? Oder ist das Vorhandensein von zwei NH-Bindungen relativ zu einer OH-Bindung entscheidend?

Frager: Lydia, 57 Jahre alt

Antworten

Liebe Lydia,

Letzteres halte ich für die plausibelste Erklärung. Tatsächlich ist der Siedepunkt von Amiden wesentlich höher als der der entsprechenden Carbonsäuren, zB hat Butanamid einen Siedepunkt von 216°C und Butansäure einen von 163°C. Beide können über die C=O (Carbonyl)-Gruppe als Wasserstoffbindungsakzeptor wirken und es ist für beide gleich. Darüber hinaus können sie über die OH-Gruppe oder die NH-Gruppe auch als Wasserstoffbrückendonor wirken. Der Unterschied im Siedepunkt kann nicht durch Unterschiede in der Molekülmasse erklärt werden, richtig. Vielmehr muss davon ausgegangen werden, dass es sich bei der zu brechenden Wechselwirkung um die Wasserstoffbrückenbindungen handelt, die zwischen zwei Molekülen bestehen können, indem sie einmal als Wasserstoffbrückendonor und das andere Mal als Wasserstoffbrückenakzeptor wirken. Da das N nun zwei Wasserstoffatome trägt, kann das Amid im Vergleich zu Carbonsäuren tatsächlich doppelt so viele Wasserstoffbrückenbindungen bilden. Darüber hinaus ist es auch so, dass eine Carbonylgruppe zwei freie Elektronenpaare trägt und daher zweimal als Wasserstoffbrückenakzeptor wirken kann.

Das scheint mir die logischste Erklärung zu sein: Amide können pro Molekül in größerem Umfang an Wasserstoffbrückenbindungen teilnehmen als Carbonsäuren.

Grüße

Dolch

Beantwortet von

Professor Doktor. Dirk Vanderzande

Universität Hasselt
Campusgebäude der Agoralaan-Universität D BE-3590 Diepenbeek
http://www.uhasselt.be/

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