Wenn Sie in der Chemie zwei Substanzen reagieren, woher wissen Sie, dass diese Substanz entstanden ist und kein Isomer?

Frager: Thoma, 17 Jahre alt

Antworten

Lieber Thomas,

Das ist in der Tat ein Problem. Woher wissen Sie, welches Produkt aus einer Reaktion entstanden ist und ob es die von Ihnen vermutete/erhoffte Struktur hat? Sicherlich können bei organischen Reaktionen manchmal Isomere gebildet werden, das sind Produkte mit der gleichen Zusammensetzung in Bezug auf Atome (= Bruttoformel), bei denen diese Atome jedoch in voneinander verschiedenen Mustern gebunden sind. Diese Muster können sich auf ein anderes Kohlenstoffgerüst beziehen, sich in der Art der funktionellen Gruppen unterscheiden oder gleich sein, aber diese funktionellen Gruppen treten an unterschiedlichen Stellen innerhalb des Kohlenstoffgerüsts auf.

Spektroskopische Techniken werden üblicherweise verwendet, um dieses Problem zu lösen. Die Infrarotspektroskopie ist beispielsweise sehr gut geeignet, um zwischen verschiedenen Arten von funktionellen Gruppen, Wasserstoff oder Kohlenstoff, zu unterscheiden. Die Kernspinresonanz (NMR)-Spektroskopie eignet sich sehr gut zur Bestimmung des Kohlenstoffgerüsts und der Position und gegenseitigen Beziehung zwischen verschiedenen Wasserstoffatomen. Schließlich kommt auch die Massenspektroskopie zum Einsatz, mit der man heute mit einer relativ einfachen Messung die chemische Formel herausfinden kann. Durch die Kombination all dieser Daten kann man normalerweise die genaue Struktur eines organischen Moleküls herausfinden und feststellen, ob das gewünschte Produkt oder ein Isomer oder ein völlig anderes Produkt als erwartet erhalten wurde.

Häufig kommt es auch vor, dass bei einer solchen Reaktion mehrere Produkte entstehen. Dann müssen Sie die verschiedenen Produkte aus dem Reaktionsgemisch isolieren und dann können Sie diese oben genannten Techniken auf jedes gereinigte Produkt anwenden und herausfinden, was genau in Ihrer Reaktion passiert ist.

Um das Gemisch in seine Bestandteile zu trennen und sie gleichzeitig zu reinigen, verwendet man normalerweise eine sogenannte Flüssigkeitschromatographie.

Ich hoffe das hilft dir ein wenig weiter.

Grüße

Beantwortet von

Professor Doktor. Dirk Vanderzande

Universität Hasselt
Campusgebäude der Agoralaan-Universität D BE-3590 Diepenbeek
http://www.uhasselt.be/

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